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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Complanin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Complanin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">Gegenion nicht abgebildet

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Complanin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(–)-Complanin</li>

<li>(<i>R</i>)-(–)-Complanin</li>

<li>(<i>R</i>)-Complanin</li>

<li>4-{[(2<i>R</i>,5<i>Z</i>,8<i>Z</i>)-2-Hydroxy-5,8-undecadien-1-yl]amino}-<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>-trimethyl-4-oxo-1-butanaminium</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Complanin</b> ist ein <a href="Naturstoff" title="Naturstoff">Naturstoff</a>, der aus dem marinen <a href="Vielborster" title="Vielborster">Vielborster</a> <i>Eurythoe complanata</i> isoliert wurde.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

<p>Der marine Vielborster <i>Eurythoe complanata</i> ist bekannt für seine Gefährlichkeit gegenüber Tieren. Beim Menschen kann er durch seine kleinen Borsten Hautentzündungen auslösen. Complanin wurde als ein entzündungsauslösender Stoff aus diesen Tieren isoliert.<sup id="cite_ref-2" class="reference"><a href="#cite_note-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

Eine Totalsynthese hat die Struktur und die absolute Konfiguration bestätigt.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemische_Struktur">Chemische Struktur</h2></div>

<p>Bei dem Naturstoff handelt es sich um eine zweifach ungesättigte Kohlenwasserstoff-Kette, mit einer in der Natur bei solchen Strukturen üblichen, zweifachen <i>cis</i>-Konfiguration. Über eine Amidbindung ist ein Ammoniumsalz einer γ-Aminosäure gebunden. Complanin ist zugleich ein <a href="Chiralit%C3%A4t_(Chemie)" title="Chiralität (Chemie)">chiraler</a> sekundärer Alkohol, der in der Natur <a href="Enantiomer" title="Enantiomer">enantiomerenrein</a> vorkommt.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biologische_Bedeutung">Biologische Bedeutung</h2></div>

<p>Die Substanz dient vermutlich zur Abwehr von Fraßfeinden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-NV-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>

</li>

<li id="cite_note-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-2">↑</a></span> <span class="reference-text">Kazuhiko Nakamura, Yu Tachikawa, Makoto Kitamura, Osamu Ohno, Masami Suganuma, Daisuke Uemura: <cite style="font-style:italic">Complanine, an inflammation-inducing substance isolated from the marine fireworm Eurythoe complanata</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Organic & Biomolecular Chemistry</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>12</span>, 2008, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>2058</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/b803107j">10.1039/b803107j</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Complanin&rft.atitle=Complanine%2C+an+inflammation-inducing+substance+isolated+from+the+marine+fireworm+Eurythoe+complanata&rft.au=Kazuhiko+Nakamura%2C+Yu+Tachikawa%2C+Makoto+Kitamura%2C+...&rft.date=2008&rft.doi=10.1039%2Fb803107j&rft.genre=journal&rft.issue=12&rft.jtitle=Organic+%26+Biomolecular+Chemistry&rft.pages=2058&rft.volume=6" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Kazuhiko Nakamura, Yu Tachikawa, Daisuke Uemura: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.beilstein-journals.org/bjoc/single/articleFullText.htm?publicId=1860-5397-5-12&vt=f&bpn=home"><i>(−)-Complanine, an inflammatory substance of marine fireworm: a synthetic study.</i></a> Beilstein Journal of Organic Chemistry, <b>2009</b>, <i>5</i>, No. 12.</span>

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</div>

</div></div>

</div>

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</div>

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